Daha önce Madonna ve Robin Wright ile evlenen Sean Penn, şu anki sevgilisi Charlize Theron ile evlenirse bunu ilk evliliği olarak sayacağını belirtti. İngiliz Esquire dergisine konuşan Hollywood yıldızı Sean Penn, daha önce de evlendiği hatırlatıldığında ise şu cevabı verdi; “Daha önce 2 kez evlendim ama, her iki seferde de evlilik konusunda bugünkü kadar bilgi sahibi değildim. Bu yüzden Charlize Theron ile evlenirsem bunu 3. evliliğim değil, ilk evliliğim sayacağım. Tabii eğer evlenirsem…”  Oscar’lı oyuncu Sean Penn 1985-1989 yılları arasında ünlü şarkıcı Madonna ile evli kalmıştı.  Penn son röportajında Madonna ile “oldukça iyi bir arkadaşlıkları olduğunu” belirtti.  Penn, bu evliliği hakkında ise “Çocuklarımın annesi olan 2. eski eşimle had safhada iyi ilişkiler içerisindeyiz. Ancak boşanmak öyle kolay bir süreç değil. Karşınızdaki kişiyle birbirinize girebiliyorsunuz” diye konuştu. Robin Wright ile Sean Penn’in 14 yıl süren evliliklerinden 23 yaşında Dylan adında bir kızları ve 21 yaşında Hopper adında bir oğulları var.